Prodotto: 2-fenilacetammide
Formula molecolare: C8H9NO
Peso molecolare: 135,17
Nome inglese: fenilacetamide
Carattere: cristalli bianchi a forma di scaglie o foglie.Mp 157-158 ℃, bp 280-290 ℃ (decomposizione).Solubile in acqua calda ed etanolo, leggermente solubile in acqua fredda, etere e benzene.
Utilizzo: intermedio di farmaci come penicillina e fenobarbital.Viene anche utilizzato per la preparazione di acido fenilacetico, spezie e pesticidi.
Metodo 1) Masuko F, Katsura T.US 4536599A1.1985.
Aggiungere 117,2 g (1,0 mol) di fenilacetonitrile (2), 56,1 g di soluzione di idrossido di potassio al 25%, 291,5 g di soluzione acquosa di perossido di idrogeno al 35%, 1,78 g di benziltrietilammonio cloruro e 351,5 g di isopropanolo nel pallone di reazione.Mescolare e reagire a 50 ℃ per 4 ore.Dopo che la reazione è stata completata, l'isopropanolo viene evaporato sotto pressione ridotta, raffreddato, filtrato, lavato con acqua ed essiccato per ottenere il composto (1) 128,5 g, pf 155 ℃, con una resa del 95%.
Metodo 2) Furniss BS, Hannaford AJ, Rogers V, et al.Libro di testo di chimica pratica di Vogel. Longman Londra e New York. Quarta edizione, 1978: 518.
Aggiungere 100 g (0,85 mol) di fenilacetonitrile (2) e 400 mL di acido cloridrico concentrato nel pallone di reazione.Sotto agitazione, reagire a 40 ℃ per circa 40 minuti e aumentare la temperatura a 50 ℃.Continuare a reagire per 30 minuti.Raffreddare a 15 ℃ e aggiungere goccia a goccia 400 ml di acqua distillata fredda.Raffreddare in un bagno di acqua ghiacciata, filtrando i cristalli.Aggiungere il solido a 50 ml di acqua e mescolare accuratamente per rimuovere l'acido fenilacetico.Filtrare ed essiccare a 50-80 ℃ per ottenere 95 g di fenilacetammide (1), pf 154-155 ℃, con una resa dell'82%.Ricristallizzazione con etanolo, pf 156 ℃.
Orario di pubblicazione: 11 aprile 2023