Metodi di produzione e applicazioni dell'1,3-diidrossiacetone introduzione CAS 96-26-4

Introduzione all'1,3-diidrossiacetone

L'1,3-diidrossiacetone è un composto organico con la formula molecolare C3H6O3, che è un poliidrossichetosio e il chetoso più semplice.L'aspetto è un cristallo bianco polveroso, facilmente solubile in solventi organici come acqua, etanolo, etere e acetone.Il punto di fusione è 75-80 ℃ e la solubilità in acqua è>250 g/L (20 ℃).Ha un sapore dolce ed è stabile a pH 6,0.L'1,3-diidrossiacetone è uno zucchero riducente.Tutti i monosaccaridi (purché siano presenti gruppi carbonilici aldeidici o chetonici liberi) hanno riducibilità.Il diidrossiacetone soddisfa le condizioni di cui sopra, quindi appartiene alla categoria degli zuccheri riducenti.

Esistono principalmente metodi di sintesi chimica e metodi di fermentazione microbica.Esistono tre metodi chimici principali per l'1,3-diidrossiacetone: elettrocatalisi, ossidazione catalitica dei metalli e condensazione di formaldeide.La produzione chimica dell'1,3-diidrossiacetone è ancora in fase di ricerca di laboratorio.La produzione di 1,3-diidrossiacetone mediante metodo biologico presenta vantaggi significativi: elevata concentrazione del prodotto, elevato tasso di conversione del glicerolo e bassi costi di produzione.La produzione di 1,3-diidrossiacetone in Cina e all'estero adotta principalmente il metodo di conversione microbica del glicerolo.

Metodo di sintesi chimica

1. L'1,3-diidrossiacetone è sintetizzato da 1,3-dicloroacetone e glicole etilenico come materie prime principali attraverso protezione carbonilica, eterificazione, idrogenolisi e idrolisi.L'1,3-dicloroacetone e il glicole etilenico vengono riscaldati e fatti rifluire in toluene per produrre 2,2-diclorometil-1,3-diossolano.Reagiscono quindi con il sodio benzilidene in N, N-dimetilformammide per produrre 2,2-dibenzilossi-1,3-diossolano, che viene poi idrogenato sotto catalisi Pd/C per sintetizzare 1,3-diossolano-2,2-dimetanolo, che viene quindi idrolizzato in acido cloridrico per produrre 1,3-diidrossiacetone.La materia prima per sintetizzare l'1,3-diidrossiacetone utilizzando questo metodo è facile da ottenere, le condizioni di reazione sono blande e il catalizzatore Pd/C può essere riciclato, il che ha un importante valore applicativo.

2. L'1,3-diidrossiacetone è stato sintetizzato da 1,3-dicloroacetone e metanolo attraverso reazioni di protezione carbonilica, eterificazione, idrolisi e idrolisi.L'1,3-dicloroacetone reagisce con un eccesso di metanolo anidro in presenza di un assorbente per produrre 2,2-dimetossi-1,3-dicloropropano, che viene quindi riscaldato con benzilato di sodio in N,N-dimetilformammide per produrre 2,2-dimetossi -1,3-dibenzilossipropano.Viene quindi idrogenato sotto catalisi Pd/C per produrre 2,2-dimetossi-1,3-propandiolo, che viene poi idrolizzato in acido cloridrico per produrre 1,3-diidrossiacetone.Questo percorso sostituisce il protettore carbonilico dal glicole etilenico al metanolo, facilitando la separazione e la purificazione del prodotto 1,3-diidrossiacetone, che ha un importante valore di sviluppo e applicazione.

3. Sintesi di 1,3-diidrossiacetone utilizzando acetone, metanolo, cloro o bromo come materie prime principali.Acetone, metanolo anidro e cloro gassoso o bromo vengono utilizzati per produrre 2,2-dimetossi-1,3-dicloropropano o 1,3-dibromo-2,2-dimetossipropano attraverso un processo a vaso unico.Vengono quindi eterificati con benzilato di sodio per produrre 2,2-dimetossi-1,3-dibenzilossipropano, che viene quindi idrogenato e idrolizzato per produrre 1,3-diidrossiacetone.Questo percorso presenta condizioni di reazione blande e la reazione “one pot” evita l’uso del costoso e irritante 1,3-dicloroacetone, rendendolo a basso costo e molto prezioso per lo sviluppo

Applicazioni

L'1,3-diidrossiacetone è un chetoso naturale biodegradabile, commestibile e non tossico per il corpo umano e l'ambiente.È un additivo multifunzionale che può essere utilizzato nell'industria cosmetica, farmaceutica e alimentare.

Utilizzato nell'industria cosmetica

L'1,3-diidrossiacetone viene utilizzato principalmente come ingrediente di formula nei cosmetici, in particolare come crema solare con effetti speciali, che può prevenire l'eccessiva evaporazione dell'umidità della pelle e svolgere un ruolo nell'idratazione, nella protezione solare e nella protezione dalle radiazioni UV.Inoltre, i gruppi funzionali chetonici nel DHA possono reagire con gli amminoacidi e i gruppi amminici della cheratina della pelle per formare un polimero marrone, facendo sì che la pelle delle persone produca un colore marrone artificiale.Pertanto può essere utilizzato anche come simulante dell'esposizione solare per ottenere una pelle bruna o brunastra che appare uguale all'esposizione prolungata alla luce solare, rendendola bella.

Migliorare la percentuale di carne magra dei suini

L'1,3-diidrossiacetone è un prodotto intermedio del metabolismo degli zuccheri, svolge un ruolo importante nel processo di metabolismo degli zuccheri, riducendo il grasso corporeo dei suini e migliorando la percentuale di carne magra.Il personale scientifico e tecnologico giapponese ha dimostrato attraverso esperimenti che l'aggiunta di una certa quantità di DHA e di una miscela di piruvato (sale di calcio) nel mangime per suini (in un rapporto in peso di 3:1) può ridurre il contenuto di grassi della carne di schiena di maiale del 12% 15%, si riduce di conseguenza anche il contenuto di grassi della carne delle cosce e del muscolo più lungo della schiena e aumenta il contenuto di proteine.

Per alimenti funzionali

L'integrazione di 1,3-diidrossiacetone (specialmente in combinazione con piruvato) può migliorare il tasso metabolico del corpo e l'ossidazione degli acidi grassi, bruciare potenzialmente i grassi in modo efficace per ridurre il grasso corporeo e ritardare l'aumento di peso (effetto di perdita di peso) e ridurre il tasso di incidenza di malattie correlate.Può anche migliorare la sensibilità all'insulina e ridurre il livello di colesterolo nel plasma causato da una dieta ricca di colesterolo.L'integrazione a lungo termine può aumentare il tasso di utilizzo dello zucchero nel sangue e risparmiare glicogeno muscolare. Per gli atleti, può migliorare le prestazioni di resistenza aerobica.

Altri usi

L'1,3-diidrossiacetone può anche essere utilizzato direttamente come reagente antivirale.Ad esempio, nella coltura di embrioni di pollo, l’uso di DHA può inibire notevolmente l’infezione del virus del cimurro, uccidendo dal 51% al 100% del virus.Nell'industria della pelle, il DHA può essere utilizzato come agente protettivo per i prodotti in pelle.Inoltre, i conservanti composti principalmente da DHA possono essere utilizzati per la conservazione e la conservazione di frutta e verdura, prodotti acquatici e prodotti a base di carne.